Antonello da Messina, soprannome di Antonio di Giovanni de Antonio,  è uno dei più grandi pittori rinascimentali dell'' Italia meridionale, oltre che esponente della pittura fiamminga in Italia.

È plausibile pensare che il suo apprendistato si sia svolto tra Messina e Palermo. Stando alla ricostruzione di Giorgio Vasari, Antonello riceve la sua formazione a Roma e a Napoli. La tradizione vuole che sia stato proprio Antonello a portare in Italia la tecnica della pittura ad olio. Intorno al 1475, l'artista si reca a Venezia ove vi soggiorna per un anno prima di fare ritorno a Messina. A Venezia dipinge il San Girolamo nello studio, uno dei suoi più celebri capolavori.

Antonello da Messina -

San Girolamo nello studio -

1475 ca.

National Gallery di Londra

I suoi ritratti presentano un fondo scuro (per dare il massimo risalto alle figure) e i volti di tre quarti ma con gli occhi puntati sullo spettatore. L' impostazione classica del ritratto risulta rinnovata, attraverso la raffigurazione dei soggetti di tre quarti anziché di profilo, fornendo una resa psicologica più approfondita. il suo Ritratto d'uomo con berretto rosso è, secondo la tradizione, un autoritratto dell’artista.    

Ritratto d'uomo con berretto rosso - 1475-76 Londra, National Gallery

Custodito nelle sale espositive del Museo Mandralisca di Cefalù,  Il Ritratto d’uomo o Ritratto d’ignoto marinaio, è un dipinto a olio su tavola (31×24,5 cm), datato tra il 1460 e il 1476.

È il secondo sorriso più famoso al mondo (dopo la Gioconda) ed il grande scrittore Leonardo Sciascia considerava il ritratto l’opera che ha influenzato in modo decisivo il suo interesse artistico. L’enigmatica espressione apparterrebbe a un potente vescovo-ambasciatore, precettore di Ferdinando II d’Aragona, re di Spagna e di Sicilia.

Ritratto d’uomo, 1460 - 1476, Museo Mandralisca, Cefalù. 

Uno dei suoi più affascinanti capolavori è la Vergine Annunciata di Palermo, verosimilmente riconducibile al suo ritorno a Messina. Si tratta del ritratto della Vergine, colta mentre sta ricevendo la visita dell’angelo, che non vediamo ma di cui percepiamo la presenza, testimoniata dal sottile alito di vento che agita le pagine del libro. Maria possiede le caratteristiche fisiognomiche delle donne del sud, con la pelle olivastra e gli occhi vivissimi, rivolti pudicamente verso il basso, che mostrano sorpresa, esitazione e timidezza. La mano destra protesa in avanti è un elemento prospettico che misura lo spazio e sembra voler impedire all'osservatore di avvicinarsi,.

Vergine Annunciata - ca. 1476 - Galleria Regionale 

del Palazzo Abatellis di Palermo